Ацетон

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти к навигации Перейти к поиску

Шаблон:Речовина

Ацето́н, пропано́н (від лат. acetum — оцет) — перший речник гомологічного ряду аліфатичних кетонів. Формула (CH3)2CO.

Загальна характеристика[править]

Безбарвна летка рідина з характерним запахом. Необмежено змішується з водою та полярними органічними розчинниками, також в обмежених пропорціях змішується з неполярними розчинниками.

Ацетон є цінним промисловим розчинником і завдяки невеличкій токсичності він отримав широке застосування у виробництві лаків, вибухових речовин, лікарських засобів. Він є вихідною сировиною в численних хімічних синтезах. В лабораторній практиці його застосовують як полярний апротонний розчинник, для приготування охолоджувальних сумішей разом із сухим льодом і аміаком, ацетон є дуже корисним для миття хімічного посуду.

Ацетон є одним з продуктів метаболізму у живих організмах, зокрема, у людини. Він є одним із компонентів так званих ацетонових тіл, яких в крові здорової людини міститься вкрай мало, однак при патологічних станах (тривале голодування, важке фізичне навантаження, важка форма цукрового діабету) їх концентрація може значно підвищуватися і досягати 20 ммоль/л (кетонемія)[1].

В Україні ацетон, відповідно до Постанови Кабінету Міністрів від 5 грудня 2012 р. N 1129 «Про затвердження переліку наркотичних засобів, психотропних речовин і прекурсорів», є прекурсором, стосовно якого встановлюються заходи контролю. Крім того таким же заходам контролю підлягають речовини, що містять не менш як 50% ацетону[2].

Промислове значення[править]

Андреас Лібавій — першовідкривач ацетону Ацетон, один з найпростіших і найважливіших кетонів, який вперше у 1595 році виявив німецький хімік Андреас Лібавій при сухій перегонці ацетату свинцю. Але лише в 1832 році Жан-Батист Дюма і Юстус фон Лібіх точно визначили його природу і склад. До 1914 року ацетон отримували майже виключно через коксування деревини, але підвищений попит на нього під час першої світової війни дуже швидко призвів до створення нових методів виробництва.

Одержання[править]

Старі методи[править]

Найстаріший метод промислового виробництва ацетону полягав у сухій перегонці ацетату кальцію, який утворюється при нейтралізації вапном деревного оцту, який утворюється при коксуванні деревини[3]. Зараз цей метод вже не застосовується, оскільки ацетон в цьому випадку містить занадто багато домішок, а вихідний матеріал дефіцитний.

Відомі також способи одержання ацетону бактеріальним розщепленням вуглеводів (крохмалю, цукрів, меляси), причому як бічні продукти утворюються бутиловий або етиловий спирт[4][5][6]. Ацетон і бутиловий спирт одержують в мольному співвідношенні від 2:1 до 3:1.

<math>\mathrm{2C_6H_{12}O_6 \longrightarrow CH_3COCH_3 + CH_3(CH_2)_3OH +5CO_2 + 4H_2}</math>

У Німеччині був розроблений технологічний процес виробництва ацетону на основі оцтової кислоти[7]. При 400 °С через контакти з церію пропускали оцтову кислоту:

<math>\mathrm{2CH_3COOH \xrightarrow{400^oC, \ Ce} \ CH_3COCH_3 + CO_2 + H_2O}</math>

Такий ацетон вирізняється особливою чистотою.

Ацетон також виробляють з ацетилену прямим синтезом:

<math>\mathrm{2CH{\equiv}CH + 3H_2O \longrightarrow CH_3COCH_3 + CO_2 + 2H_2}</math>

Ацетилен вступає у взаємодію з водяною парою при 450 °С в присутності каталізаторів (зокрема оксиду цинку або композиту Fe2O3-ZnO)[8][9][10][11].

Одержання з ізопропілового спирту[править]

Одним із головних методів одержання ацетону є дегідрогенізація ізопропілового спирту[12][13][14]:

<math>\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3 \longrightarrow CH_3COCH_3 + H_2}</math>

Дегідрогенізація протікає при 350—400 °С в присутності таких каталізаторів, як стоп залізо-мідь-цинк[15], оксид цинку або оксид цинку з 4,5% карбонату натрію[16], мідь, свинець та інші[17][18]. Внаслідок ендотермічного характеру реакції процес ведуть в трубчастому реакторі, вузькі довгі трубки якого обігріваються димовими газами. Продуктивність процесу зростає при підвищенні тиску (близько 2,7—3,4 атмосфери).

Активність каталізатора поступово знижується через відкладення на його поверхні сажі і смолистих речовин. Регенерація каталізатора полягає у випалюванні вуглецевих відкладень киснем, розбавленим інертними газами.

Останнім часом все частіше ацетон одержують через окиснення ізопропілового спирту повітрям. При цьому також утворюється перекис водню:

<math>\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3 + O_2 \longrightarrow CH_3COCH_3 + H_2O_2}</math>

Цей метод відіграє певну роль при виробництві гліцерину за відсутності хлору. Як каталізатор при проведенні процесу застосовують срібло, мідь, нікель, платину та інші.

В цьому процесі повітря, насичене парами ізопропілового спирту, пропускається над тонким шаром каталізатора при температурі 400–650 °C. Продукти реакції швидко охолоджують, і конденсат після нейтралізації невеликих кількостей оцтової кислоти дистилюють. Виділений технічний ацетон ректифікують, а непрореагований ізопропіловий спирт повертають на окиснення.

Реакція окиснення ізопропілового спирту сильно екзотермічна і її важко контролювати. Тому рекомендується в одній реакції об'єднувати і окиснення, і дегідрогенізацію, для того щоб сумарний тепловий ефект наближався до нуля.

Метод прямого окиснення пропілену[править]

Ацетон Розроблена і впроваджена в промисловості технологія прямого синтезу ацетальдегіду з етилену[19][20][21]

<math>\mathrm{CH_2CH_2 + PdCl_2 + H_2O \longrightarrow CH_3CHO + Pd + 2HCl}</math>

може також слугувати для безпосереднього одержання ацетону з пропілену. У цьому випадку пропілен (або багата пропіленом суміш газів) під дією розчину каталізатору PdCl2 і CuCl2 в хлоридній кислоті перетворюється на ацетон. Відновлений каталізатор знову окислюється повітрям. При цьому протікають такі реакції:

<math>\mathrm{CH_2CHCH_3 + PdCl_2 + H_2O \longrightarrow CH_3COCH_3 + Pd + 2HCl}</math>
<math>\mathrm{2CuCl_2 + Pd \xrightarrow{H_2O} \ 2CuCl + PdCl_2}</math>
<math>\mathrm{2CuCl + 2HCl + 1/2O_2 \longrightarrow 2CuCl_2 + H_2O}</math>

Вихід становить 92—94% при 90—120 °С і тиску 9—12 кгс/см². Як побічні продукти утворюються 0,5—1,5% пропіонового альдегіду (пропаналю) і ~2% моно- і дихлороацетонів. Припускають, що реакція йде через комплекс [PdCl2(OH)C3H6]-, який у присутності води гідролітично розщеплюється на ацетон, паладій і хлоридну кислоту[22]. Агентами повторного окислення будуть CuCl2 або FeCl3, а також суміші обох сполук[23].

Реакцію можна проводити при кімнатній температурі, але підвищені температури прискорюють процес. У більшості випадків рН розчину становить від 3 до 4. Тиск також сприятливо впливає на хід реакції. Зазвичай працюють з дуже розведеним розчином PdCl2 (частково разом з ацетатом міді)[24]. Використання концентрованого розчину PdCl2 прискорює реакцію.

Модифіковані каталізатори акролеїну застосовуються і при прямому окисненні пропілену в ацетон. Каталізатори на основі MoO3 або Bi2O3 у присутності H3PO4 або H3BO3 при 375 °С дають поряд з ацетальдегідом, оцтовою кислотою, формальдегідом, етилацетатом і акролеїном також і ацетон[25], причому позитивного впливу надає додавання срібла[26]. Можна використовувати фосфоромолібдат бісмуту на Al2O3 та фосфоромолібденову кислоту на SiO2 (260 °С, 1 с)[27].

Кумол-гідропероксидний спосіб[править]

Цей спосіб також є одним з основних промислових способів одержання ацетону, він на 40% дешевший від методу одержання ацетону з ізопропілового спирту. Вихідними продуктами служать бензен і пропілен.

Алкілування бензену пропіленом здійснюють у присутності каталізатору хлориду алюмінію при температурі 50 °С. Як каталізатори використовували також концентровану сульфатну кислоту, фтороводень, флуорид бору та інші.

<math>\mathrm{C_6H_6 + CH_3{-}CH{=}CH_2 \longrightarrow C_6H_5CH(CH_3)_2}</math>

Окиснення кумолу проводиться киснем повітря при 4—5 атмосферах і 110—120 °С, при цьому утворюється гідропероксид кумолу.

<math>\mathrm{C_6H_5CH(CH_3)_2 + O_2 \longrightarrow C_6H_5C(CH_3)_2OOH}</math>

Гідропероксид кумолу при температурі 30—60 °С в присутності приблизно 0,1% сульфатної кислоти розкладається на фенол і ацетон:

<math>\mathrm{C_6H_5C(CH_3)_2OOH \xrightarrow{H_2SO_4} C_6H_5OH + CH_3COCH_3}</math>

Інші методи[править]

Оксид алюмінію — поширений каталізатор Ацетон можна добути каталітичним розкладом парів оцтової кислоти при підвищеній температурі (400—450 °С). Каталізатори — карбонат кальцію або барію, оксиди кальцію, алюмінію, торію, урану, цинку, солі марганцю та інші.

<math>\mathrm{2CH_3COOH + O_2 \longrightarrow CH_3COCH_3 + CO_2 + H_2O}</math>

Іншим відомим методом є каталітична дегідрогенізація парів етанолу при температурі 450—500 °С. Каталізаторами процесу є оксид заліза, активоване вапно та інші.

<math>\mathrm{C_2H_5OH \longrightarrow CH_3COH + H_2}</math>

Можливе утворення ацетону при каталітичному окисненні пропану киснем повітря при температурі 400 °C:

<math>\mathrm{C_3H_8 + O_2 \longrightarrow CH_3COCH_3 + H_2O}</math>

Хімічні властивості[править]

Ацетон має типові хімічні властивості кетонів. Він важко окиснюється, каталітично відновлюється до ізопропілового спирту, реагує по карбонільній групі з нуклеофілами та по α-позиції.

Окисно-відновні реакції[править]

При відновленні ацетону лужними реагентами і особливо амальгамами магнію або цинку відбувається конденсація і відновлення, що завершуються утворенням пінакону:

550пкс

Ацетон окиснює вторинні спирти в кетони за присутності трет-бутилату алюмінію (Шаблон:Не перекладено)

550пкс

При використанні великого надлишку ацетону реакція зсувається вправо.

Під дією перекису водню на ацетон в кислому середовищі утворюється перекис ацетону.

550пкс

Хромовий ангідрид окиснює ацетон до вуглекислого газу та води. Ацетон реагує з аміаком і воднем у присутності нікелю або міді, утворюючи аміни:

<math>\mathrm{CH_3{-}CO{-}CH_3 + NH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni} \ CH_3-CH(NH_2)-CH_3 + H_2O}</math>

Зазвичай реакція проходить при температурі 125—175 °С і тиску 5—10 атмосфер.

Приєднання нуклеофілів до карбонільної групи[править]

Однією із найважливіших реакцій ацетону є приєднання до нього синильної кислоти, в результаті чого утворюється ацетонціангідрин:

450пкс

Аналогічно ацетон приєднує хлороформ, утворюючи хлоретон, який застосовується як антисептик:

450пкс

При конденсації з ацетиленом ацетон утворює диметилкарбінол, який легко перетворюється в ізопрен:

<math>\mathrm{(CH_3)_2CO + CH{\equiv}CH \xrightarrow{5\% NaOH, \ 95-100^oC} \ HC{\equiv}C{-}C((CH_3)_2)OH \xrightarrow{H_2}}</math>
<math>\mathrm{H_2C{=}CH{-}C((CH_3)_2)OH \xrightarrow{H_2SO_4} \ H_2C{=}CH{-}C(CH_3){=}CH_2 + H_2O}</math>

Реакції по α-позиції[править]

Як і в інших аліфатичних кетонах, в ацетоні протони на вуглеці сусідньому з карбонільною групою доволі кислі й відносно легко вступають в реакції заміщення як в кислому так і в лужному середовищі. При дії на ацетон металічного натрію або аміду натрію утворюється ацетоннатрій — натрієвий алкоголят ізопропенілового спирту:

<math>\mathrm{2CH_3{-}CO{-}CH_3 + 2Na \longrightarrow 2CH_2{=}C(ONa){-}CH_3 + H_2}</math>
<math>\mathrm{CH_3{-}CO{-}CH_3 + NH_2Na \longrightarrow CH_2{=}C(ONa){-}CH_3 + NH_3}</math>

В присутності лугів ацетон легко реагує з галоїдами з утворенням хлороформу, йодоформу і бромоформу:

<math>\mathrm{CH_3{-}CO{-}CH_3 + 4NaOH + 3Cl_2 \longrightarrow CHCl_3 + CH_3COONa + 3NaCl + 3H_2O}</math>

Ця реакція протікає через проміжне утворення трихлорацетону.

Реакції в кислому середовищі проходять по іншому механізму. Спочатку протонується карбонільна група, потім відривається протон в α-позиції з утворенням нейтрального енолу який легко всутає в реакції приєднання.

700пкс

Реакції конденсації[править]

Реакції приєднання по карбонільній групі чи по α-позиції, що призводять до утворення нових С-С зв'язків називають реакціями конденсації. Оскільки в ацетоні присутні активна карбонільна група і дві активні метильні групи в α-позиціях, він здатен вступати в різноманітні реакції конденсації. При альдольній конденсації відбувається утворення діацетонового спирту, який застосовують як розчинник:

500пкс

При кротоновій конденсації послідовно утворюються оксид мезитилу, а потім форон. Оксид мезитилу застосовують для зниження леткості розчинників для лакофарбових покриттів.

<math>\mathrm{(CH_3)_2CO + (CH_3)_2CO \xrightarrow{(COOH)_2, \ 120^oC} \ (CH_3)_2C{=}CH{-}C(O){-}CH_3 + H_2O}</math>
<math>\mathrm{(CH_3)_2C{=}CH-C(O)-CH_3 + (CH_3)_2CO \xrightarrow{NaOH, \ 150-170^oC} (CH_3)_2C{=}CH-C(O)-CH-C(CH_3)_2 + H_2O}</math>

При конденсації трьох молекул ацетону під дією концентрованої сульфатної або хлоридної кислоти утворюється симетричний триметилбензол (мезитилен):

500пкс

При конденсації ацетону з формальдегідом у присутності невеликих кількостей лугів утворюється ацетоспирт, який при дії йоду або кислот при нагріванні легко відщеплює воду, переходячи в метилвінілкетон:

<math>\mathrm{CH_3{-}CO{-}CH_3 + CH_2O \longrightarrow CH_3{-}CO{-}CH_2{-}CH_2OH \longrightarrow CH_3{-}CO{-}CH{=}CH_2 + H_2O}</math>

При конденсації оцтовоетилового естеру з ацетоном отримують ацетилацетон:

<math>\mathrm{CH_3COOC_2H_5 + CH_3{-}CO{-}CH_3 \longrightarrow CH_3{-}CO{-}CH_2{-}CO{-}CH_3 + C_2H_5OH}</math>


Інші реакції[править]

При піролізі ацетону (500—700 °С) над глиноземом або на розпеченому електричним струмом платиновому дроті в спеціальному приладі — кетенній лампі, утворюється найпростіший кетен:

<math>\mathrm{2CH_3{-}CO{-}CH_3 + CH_2{=}C(OH){-}CH_3 \longrightarrow CH_2{=}C{=}O + CH_4}</math>

Ацетон також вступає з аміаком в реакцію Манніха з утворенням 2,2',6,6'-тетраметилпіперидону-4 з прийнятними виходами.

Застосування[править]

Каніфоль — здатна розчинятися в ацетоні Ацетон — дуже добрий розчинник жирів, олив, багатьох смол, нітролаків, сургучу, каніфолі. Ацетон також розчиняє ацетилен, целулоїд, нітро- та ацетилцелюлозу. Каучук, пек та мастикові смоли не розчиняються в ацетоні.

Завдяки своїй малій токсичності, добрій розчинній здатності ацетон дуже широко застосовується на підприємствах хімічної чистки.

При конденсації ацетону в лужному середовищі можна отримати різноманітні продукти[28]. При температурі 10—20 °С в метанольному розчині ацетон димеризується у присутності невеликих кількостей лугу в діацетоновий спирт, з якого одержують гексиленгліколь, оксид мезитилу, метилізобутилкарбінол, метилізобутилкетон, метиловий естер гексиленгліколю. Гексиленгліколь додається переважно до палива. Оксид мезитилу здатен вступати в різні реакції приєднання, наприклад з метанолом в присутності невеликих кількостей лугу. Метилізобутилкетон — дуже важливий розчинник. Метилізобутилкетон і метилізобутилкарбінол є дуже добрими розчинниками для полівінілхлориду, співполімерів вінілхлориду, похідних целюлози, хлорованого каучуку та інших речовин. У більшості випадків за розчинними здібностями вони перевершують естери.

Сургуч При каталітичній конденсації ацетону в присутності основ при 200 °С поряд з так званими ізоциклітонами утворюється ізофорон, який також є основою для різноманітних синтезів. Сам ізофорон займає виняткове становище як розчинник вінілових лаків. Він надає лакам гарячої сушки блиску і міцності. При обережному гідруванні з ізофорону одержують 3,3,5-триметилциклогексанон, який застосовується на одержання перекисів і служить розчинником. 3,3,5-триметилциклогексанол, який утворюється в результаті повної гідрогенізації ізофорону, є важливим компонентом спеціальних пластифікаторів, особливо у взаємодії з довголанцюговими аліфатичними моно- і дикарбоновими кислотами. Але ще більше значення надають продукту його окиснення нітратною кислотою — α, α, γ-триметиладипіновій кислоті. Цю кислоту етерефікують в спеціальні пластифікатори і перетворюють через диметиловий естер у 2,2,4-триметилгександіол-1, 6 шляхом енергійної гідрогенізації. Крім того, кислоту можна перетворити гідрогенізацією динітрилу в 2,2,4-триметилгексаметилендіамін.

Інший шлях одержання діаміну з ізофорону полягає в дії на нього синильної кислоти та утворенні нітрилу ізофорону — 3,3,5-триметил-5-ціаноциклогексанону, який при спеціальних умовах можна відновити в 1-амінометил-1,3,3-триметил-5-аміноциклогексан (ізофорондіамін). Діаміни легко перевести в діізоціанати і далі використовувати як затверджувачі епоксидних смол. Особливо велика їх роль для виготовлення прозорих поліамідів. Поліаміди застосовуються для виготовлення смол, зв'язних компонентів лаків, клеїв, високоякісних пластмас.

Також в органічному синтезі з ацетону добувають кетен, ізопрен тощо.

Патофізіологічний вплив[править]

Загальний характер дії[править]

Наркотик, послідовно вражає всі відділи центральної нервової системи. При вдиханні протягом тривалого часу накопичується в організмі. Токсичний ефект залежить не тільки від концентрації, а й від часу дії. Повільне виділення з організму збільшує можливості хронічного отруєння. Пригнічує деякі мітохондріальні (окиснювальні) ферменти[29].

Вплив на тварин[править]

При гострому отруєнні у білих мишей бокове положення після 2-годинної експозиції настає при 30—40 мг/л[30]; смерть — при 150 мг/л. У білих щурів бокове положення при 2-годинному впливі 30 мг/л. Концентрації до 10 мг/л не здійснюють впливу навіть через 8 годин. Перші ознаки отруєння встановлені при 25 мг/л через 1,5—3 години. При 50 мг/л рефлекси зникають через 2—2,5 години. У морських свинок і кроликів бокове положення наступало при 2-годинному впливі 72 мг/л. Мінімальні концентрації, що змінюють безумовнорефлекторну діяльність кроликів, 1,25—2,5 мг/л. У мишей, щурів, морських свинок і кроликів концентрації ацетону, що викликали бокове положення, приводили до збільшення вмісту ацетону, ацетооцтової і особливо β-оксимасляної кислоти в крові та сечі[30]. У кішок вдихання 8—10 мг/л протягом 5 годин викликає лише подразнення слизових оболонок носа і очей, сонливість. У собак при 5—6 мг/л і експозиції 7 годин умовні рефлекси не змінюються.

При дослідженнях хронічного отруєння білим щурам давали вдихати 0,00053 мг/л ацетону безперервно протягом 45 діб або 0,2 мг/л щодня по 8 годин. В результаті не було виявлено істотних ознак отруєння[31]. Вплив 0,019 мг/л по 4 години на день протягом 3 тижнів не змінило умовнорефлекторної діяльності[32]. Тварини витримували дію ацетону протягом 9 днів при концентрації в крові 100 мг% і не проявляли жодних ознак отруєння, якщо не враховувати деякої сонливості. При 250 мг% ацетону в крові — слабкість і розлад координації рухів. У мишей і кроликів при щоденних 4-годинних отруєннях концентрацією 8 мг/л протягом більше 3 місяців розвивалося підвищення чутливості до ацетону з погіршенням загального стану. За іншими даними, навпаки, при вдиханні протягом 40 хвилин 1—2 рази на тиждень зростаючих з 1 до 4 мг/л концентрацій спостерігалося «звикання»[33][34]. Вміст ацетону в крові «звиклих» тварин при одній і тій же концентрації його в повітрі був нижчим, ніж у тих, які вперше його вдихали[35]. У кішок повторне отруєння 3—5 мг/л — викликало лише подразнення слизових оболонок.

Вплив на людину[править]

Поріг сприйняття запаху становить 0,0011 мг/л, поріг дії, що спричиняє виникнення електрокортикального умовного рефлексу, 0,44 мг/л[31]. При вдиханні 1,2 мг/л протягом 3—5 хвилин відбувається подразнення слизових оболонок очей, носа і горла, а вдихання 0,01 мг/л протягом 6 годин підвищувало активність холінестерази крові та коефіцієнт використання кисню. Збільшення вмісту в крові кетонових тіл відбувалося і при впливі 0,001 мг/л; в сечі вміст кетонових тіл не змінювався[36].

У випадку гострого отруєння, у потерпілого вміст ацетону в крові на другий день досягав 18 мг% (норма 1—2 мг%). Ацетон був виявлений також і в сечі; через деякий час в сечі виявляли невелику кількість білка, лейкоцити і еритроцити. Рівень цукру в крові в день отруєння досягав 142 мг%[37].

Ацетон може викликати кон'юктивіт При одночасному вмісті в повітрі 2,3—3 мг/л ацетону і бутанону відзначені випадки непритомності у робітниць. При застосуванні як розчинника ацетону разом з бутаноном описане отруєння кількох робітників (нездужання, сльозотеча, нетривала непритомність, що супроводжувалася судомами, головний біль). Масове гостре захворювання очей у робітників взуттєвої фабрики (світлобоязнь, сльозотеча, кон'юнктивіти і навіть розлад зору) було викликано ацетонистим спиртом і залежало, очевидно, не стільки від ацетону, скільки від метилового і алілового спиртів. Аналогічні захворювання пояснювалися забрудненням ацетону ацетальдегідом.

За спостереженнями в ході досліджень хронічних отруєнь при концентрації 0,1—0,12 мг/л ацетону у робітників не спостерігалося жодних ознак отруєння, хоча в сечі він постійно визначався; при 0,5-1 мг/л ацетон в крові не визначався протягом тижня. Концентрація 5 мг/л в повітрі при щоденному впливі викликала виникнення в крові до 40 мг% ацетону. При наявності ~0,6 мг/л ацетону в повітрі (у присутності бутилацетату та етилового спирту) відзначалися ознаки отруєння. Спостерігалися зміни з боку верхніх дихальних шляхів, частіше у формі атрофічних катарів, анемія, зсув вліво лейкоцитарної формули, зниження апетиту. У деяких робітників у сироватці крові було виявлено зниження рівня альбумінів і підвищення рівня α-, β- і γ-глобулінів, а також загальних ліпідва, без інших симптомів інтоксикації.

Дія на шкіру[править]

При зануренні вуха кролика в ацетон на 3 години або при нанесенні чистого ацетону на вистрижену шкіру живота на 6 годин місцевої дії майже непомітно. При накладенні компресів з ацетону виявлені зміни в периферичній нервовій системі, найбільш чутливими виявляються мозкові нервові волокна.

Компреси з ацетону, накладені людині на плече на добу, викликали незначне почервоніння, яке незабаром зникало. У робітників на ділянках шкіри, на які протягом робочого дня діяв ацетон, зменшувався pH і кількість холестерину, пригнічувалась функція сальних залоз[38].

Потрапляння в організм та поведінка в ньому[править]

Рідкий ацетон може всмоктуватися через шкіру. Ацетон з'являється в крові відразу після початку вдихання, його концентрація поступово наростає до встановлення динамічної рівноваги. Вміст у тканинах становить такий ряд: головний мозокселезінкапечінкапідшлункова залозаниркилегенім'язисерце. Мічений вуглець, що входить в молекулу ацетону, виявлений у складі глікогену, сечі, холестерину, жирних і амінокислот. Ацетон метаболізується повніше при вдиханні невисоких концентрацій. З повітрям, що видихається, виділяється незмінений ацетон, а при його окисненні утворюється <math>\mathrmШаблон:CO 2</math>. Ацетон виділяється також через нирки і шкіру[39].

«Аналіз на ацетон»[править]

Ацетон, ацетооцтова і бетаоксимасляна кислота, об'єднуються під загальною назвою ацетонові тіла. Це продукти неповного окислення жирів і частково білків, тісно пов'язані між собою.

За нормального стану організму ацетонові тіла в загальному аналізі сечі відсутні. Слід зазначити, що за добу з сечею таки виділяється незначна кількість цих сполук, проте такі концентрації не можуть бути визначені звичайними методами, що застосовуються в лабораторіях. Тому прийнято вважати, що в нормі в сечі ацетонових тіл немає.

Ацетонові тіла виявляються в загальному аналізі сечі при порушенні обміну вуглеводів і жирів. Таке порушення супроводжується збільшенням кількості ацетонових тіл в тканинах в крові (кетонемія). Вміст у сечі ацетонових тіл називається кетонурією.

За нормальних умов організм черпає енергію в основному з глюкози. Глюкоза накопичується в організмі, в першу чергу в печінці, у вигляді глікогену. Глікоген утворює енергетичний резерв, який можна швидко мобілізувати при необхідності компенсації раптової недостачі глюкози.

При фізичних і емоційних навантаженнях, при хворобах з підвищеною температурою та інших підвищених витратах енергії запаси глікогену вичерпуються, організм починає отримувати енергію із запасів жиру. При розпаді жиру утворюються ацетонові тіла, які виводяться з сечею. Якщо з ацетоновими тілами в загальному аналізі сечі виявляється глюкоза, то це ознака цукрового діабету. Також ацетонові тіла в загальному аналізі сечі з'являються в наслідок зневоднення організму, при різкому схудненні, гарячці, голодуванні, важких отруєннях із сильною блювотою і проносом.

Див. також[править]

Шаблон:Sister Категорія:Посилання на категорію Вікісховища відрізняється від властивості Вікіданих

Примітки[править]

  1. Березов Т. Т., Коровкин Б. Ф., Биологическая химия: Учебник / Под. ред. акад. АМН СССР С. С. Дебова.— 2-е изд., перераб. и доп.— М.: Медицина,— 1990.— 528 с. ISBN 5-225-01515-8 Обнаружена петля в шаблонах: Шаблон:Ref-info
  2. Постанова Кабінету міністрів України №770 від 6 травня 2000 року «Про затвердження переліку наркотичних засобів, психотропних речовин і прекурсорів»
  3. Ullmann, Enzyklopadie der technischen Chemie, München, Bd. 1, 1951, S. 106. Обнаружена петля в шаблонах: Шаблон:Ref-info
  4. Патент США 1329214, 1920. Обнаружена петля в шаблонах: Шаблон:Ref-info
  5. J. H. Northrop et al., Industrial & Engineering Chemistry, 11, 723 (1919). Обнаружена петля в шаблонах: Шаблон:Ref-info
  6. W. H. Peterson et al., Industrial & Engineering Chemistry, 13, 757 (1921). Обнаружена петля в шаблонах: Шаблон:Ref-info
  7. Німецький патент 298851, 1916. Обнаружена петля в шаблонах: Шаблон:Ref-info
  8. Англійський патент 299048, 1928. Обнаружена петля в шаблонах: Шаблон:Ref-info
  9. Англійський патент 313897, 1928. Обнаружена петля в шаблонах: Шаблон:Ref-info
  10. Англійський патент 330350, 1929. Обнаружена петля в шаблонах: Шаблон:Ref-info
  11. Англійський патент 472093, 1936. Обнаружена петля в шаблонах: Шаблон:Ref-info
  12. Англійський патент 173539, 1920. Обнаружена петля в шаблонах: Шаблон:Ref-info
  13. Патент США 1365035, 1918. Обнаружена петля в шаблонах: Шаблон:Ref-info
  14. Патент США 1497817, 1918. Обнаружена петля в шаблонах: Шаблон:Ref-info
  15. Патент США 1952702, 1933. Обнаружена петля в шаблонах: Шаблон:Ref-info
  16. Патент США 1895516, 1933. Обнаружена петля в шаблонах: Шаблон:Ref-info
  17. Патент США 1895528, 1933. Обнаружена петля в шаблонах: Шаблон:Ref-info
  18. Патент США 1895529, 1933. Обнаружена петля в шаблонах: Шаблон:Ref-info
  19. J. Smidt et. al., Angewandte Chemie, 71, 176–182 (1959). Обнаружена петля в шаблонах: Шаблон:Ref-info
  20. W. Hafner et al., Chemische Berichte, 95, 1575–1581 (1962). Обнаружена петля в шаблонах: Шаблон:Ref-info
  21. J. Smidt, H. Krekeler, Erdol und Kohle, 16, (6-1), 560–563 (1963). Обнаружена петля в шаблонах: Шаблон:Ref-info
  22. J. Smidt, Chemistry & Industry, 1962, 54—61. Обнаружена петля в шаблонах: Шаблон:Ref-info
  23. Англійський патент 884962, 1961. Обнаружена петля в шаблонах: Шаблон:Ref-info
  24. Англійський патент 878777, 1961. Обнаружена петля в шаблонах: Шаблон:Ref-info
  25. Бельгійський патент 620834, 1963. Обнаружена петля в шаблонах: Шаблон:Ref-info
  26. Французький патент 1397639, 1965. Обнаружена петля в шаблонах: Шаблон:Ref-info
  27. Італійський патент 640465, 1962. Обнаружена петля в шаблонах: Шаблон:Ref-info
  28. К. Schmitt, Chemische Industrie, 18, № 4, 204–210 (1966). Обнаружена петля в шаблонах: Шаблон:Ref-info
  29. Clark H., Powis G. Biochemical Pharmacology, 1974, v. 23. № 5, p. 1015–1019. Обнаружена петля в шаблонах: Шаблон:Ref-info
  30. а б Линючева Л. А. и др. Фармакология и токсикология, 1969, № 4, с. 465–467. Обнаружена петля в шаблонах: Шаблон:Ref-info
  31. а б Фельдман Ю. Г. В кн.: Предельно допустимые концентрации атмосферных загрязнений. Вып. 6. М., 1962, с. 109–127. Обнаружена петля в шаблонах: Шаблон:Ref-info
  32. Batting К., Grandjen Е. Archives of Environmental Health, 1964, v. 9. № 6, p. 745–749. Обнаружена петля в шаблонах: Шаблон:Ref-info
  33. Кулинченко В. П. В кн.: Конференция молодых научных работников. Тезисы докладов. Институтт гигиены труда и проф. заболев. АМН СССР, 1964, с. 30—31. Обнаружена петля в шаблонах: Шаблон:Ref-info
  34. Олюпин И. В., Проблемы гигиены труда и проф. заболев. Вып. I. Иркутск, 1964, с, 12—19;: 20—31. Обнаружена петля в шаблонах: Шаблон:Ref-info
  35. Добрынина В. В. В кн.: Материалы II конференции молодых научных работников. Лен. ин-та гиг. труда и проф. заболев. Л. 1968, с. 46-49. Обнаружена петля в шаблонах: Шаблон:Ref-info
  36. Михайлов В. И., Пилипюк З. И. Гигиена труда, 1968, № 1, с. 57—60. Обнаружена петля в шаблонах: Шаблон:Ref-info
  37. Ross D. S. The Annals of Occupational Hygiene, 1973, v. 16, № 1, p. 73—75. Обнаружена петля в шаблонах: Шаблон:Ref-info
  38. Рогайлин В. И. Гигиена труда, 1966, № 2, с. 23—25. Обнаружена петля в шаблонах: Шаблон:Ref-info
  39. Eagle J., American Industrial Hygiene Association Journal, 1973, v. 34, № 12, p. 533–539. Обнаружена петля в шаблонах: Шаблон:Ref-info

Джерела[править]

Посилання[править]

Ацетон

Категорія:Кетони Категорія:Органічні розчинники Категорія:Полярні апротонні розчинники Категорія:Паливні присадки Категорія:Побутова хімія Категорія:Психоактивні речовини Категорія:Допоміжні речовини Категорія:Косметичні речовини Категорія:Товарні хімікати